해리 케인은 토트넘 홋스퍼가 키워낸 최고의 선수다. 토트넘 유스 출신으로 18살인 2011/12 시즌 성인 무대에 데뷔했다. 이후 하위 팀으로 임대를 다녀온 뒤 2013/14 시즌부터 기회를 받기 시작했다.

현재까지 토트넘에서만 181골(278경기)을 기록하고 있다. 매 시즌 빅클럽으로부터 제안이 와도 토트넘에 대한 의리로 팀을 떠나지 않았다. 최근에 "우승을 위해 팀을 떠날 수도 있다"라고 말하며 큰 파장을 일으키기도 했으나 지금까지 모습만 봐도 토트넘의 레전드라 불러도 손색없다.

케인의 팀 루카스 모우라는 토트넘이 아닌 잉글랜드 프리미어리그(EPL) 역사에 손꼽히는 레전드라며 칭찬을 아끼지 않았다. 모우라는 미국 매체 블리처 리포트와 인터뷰에서 "내게 있어 케인은 이미 EPL의 전설이다"라며 "양발로 골을 넣을 수 있는 자질을 믿을 수 없다. 힘도 정말 좋아서 매우 강한 슈팅을 날린다"라고 칭찬했다.

이어 "케인은 승부욕이 아주 강하다. 훈련과 경기마다 이기고 싶어 한다. 덕분에 나도 더 나은 선수가 되기 위해 많은 노력을 하고 있다"라고 말했다. 그 이유로는 "내가 최선을 다하지 않으면 케인에게 영향이 미친다. 그럼 케인은 그걸 가지고 불평할 것이다. 때문에 난 이 팀에서 더 좋은 선수가 될 것이다"라고 설명했다.